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Diazo Biotin-PEG3-DBCO,生物素-三乙二醇-二苯基環辛炔的介紹

2025-11-08 [53]

Diazo Biotin-PEG3-DBCO 是一種結合重氮基團、生物素、三聚乙二醇(PEG3)和二苯并環辛炔(DBCO)的多功能生物偶聯試劑,以下是對其的詳細介紹:

一、基本信息

  • 英文名稱:Diazo Biotin-PEG3-DBCO

  • 中文名稱:重氮生物素-三聚乙二醇-二苯并環辛炔

  • 分子式:C52H60N8O9S

  • 分子量:973.16

  • 外觀:白色或淡黃色固體

結構式:

image.png

二、化學結構與功能

  1. 重氮基團(Diazo)

    • 具有高反應活性,可以與多種生物分子發生反應,如與含氮基團(如胺基)反應,形成穩定的偶聯產物。

    • 重氮基團還可通過光活化或加熱與碳氫鍵發生插入反應,常用于標記或偶聯靶分子。

  2. 生物素(Biotin)

    • 具有與鏈霉親和素或抗生物素蛋白強力結合的能力,用于生物標記和分子捕獲。

  3. 三聚乙二醇(PEG3)

    • 提供了柔性和間隔功能,有助于增加偶聯物的溶解度和穩定性。

    • 減少非特異性結合和聚集,提高分子的生物相容性。

  4. 二苯并環辛炔(DBCO)

    • 一種對疊氮基團(Azide)具有高度親和力的環辛炔衍生物,用于點擊化學反應(click chemistry)。

    • DBCO可以與疊氮基團進行無銅點擊反應(copper-free click reaction),在溫和條件下高效生成穩定的三唑環結構。

三、應用領域

  1. 生物標記

    • 可用于蛋白質、抗體、核酸等生物大分子的標記和偶聯。

    • 通過重氮基與蛋白質中的酪氨酸殘基發生共價結合,將生物素和DBCO基團引入蛋白質,修飾后的蛋白質可以用于后續的生物正交反應。

  2. 點擊化學反應

    • 由于含有DBCO基團,該試劑可以與含疊氮化物的分子進行無銅點擊化學反應,從而實現生物分子間的偶聯。

  3. 細胞表面標記

    • 通過點擊化學反應,將生物素標記到細胞表面特定分子,用于流式細胞術或熒光顯微鏡觀察。

  4. 藥物遞送系統

    • 作為連接器,將藥物分子與載體(如納米顆粒、脂質體)相連,提高藥物的靶向性和生物相容性。

  5. 生物傳感器的開發

    • 利用其生物標記和點擊化學反應的特性,開發高靈敏度的生物傳感器,檢測金屬離子、有機分子或生物分子。

  6. ADC合成

    • 是一種可降解(cleavable)的含3個單元PEG的ADC linker,可用于合成抗體偶聯活性分子(ADC)。

  7. 蛋白質組學研究

    • 可用于蛋白質的富集、分離和鑒定等研究。

四、操作與儲存

  1. 溶解性

    • 在有機溶劑如DMSO、DMF中良好溶解,PEG鏈提高了在水中的溶解性。

  2. 儲存條件

    • -20℃避光保存,避免頻繁解凍,儲存時間為1年。

  3. 操作注意事項

    • 重氮基反應:可通過光活化或加熱與碳氫鍵(如酪氨酸殘基)發生插入反應,需控制反應條件以確保特異性。

    • 點擊反應:DBCO基團與疊氮基團快速特異性結合,生成穩定三唑環,需控制溫度、時間等條件以確保反應效率。

    • 毒性:操作時需佩戴防護裝備(如手套、護目鏡),以防止試劑對皮膚和眼睛的刺激。

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