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cas:104582-29-8,Biotin-SS-COOH,生物素-二硫鍵-酸的特點

2025-10-31 [60]

Biotin-SS-COOH(生物素-二硫-羧基)是一種功能性生物偶聯前體分子,其核心特性與應用價值如下:

一、化學結構與組成

  • 生物素端:提供高親和力識別功能,可與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)形成較高親和力的非共價復合物(解離常數Kd≈10?1? M),實現高特異性分子捕獲和標記。

  • 二硫鍵(Disulfide, –S–S–):具有可還原性,可在溫和條件下(如還原劑DTT或TCEP存在時)斷裂,實現偶聯物的可控釋放或蛋白質偶聯物的解離。

  • 羧基端(–COOH):化學活性強,可通過活化(如NHS酯化)與氨基或羥基發生共價偶聯,實現蛋白質、抗體或納米顆粒的修飾。

二、物理性質

  • 外觀:白色至淺黃色固體粉末。

  • 分子式:C??H??N?O?S?。

  • 分子量:407.56。

  • 純度:≥95%。

  • 溶解性:可溶于水、PBS緩沖液及DMSO、DMF等極性有機溶劑,適合多種偶聯體系。

  • 穩定性:干燥狀態下化學穩定,適合長期儲存;二硫鍵在強還原環境中可被斷裂,羧基在酸堿條件下可能部分水解。

結構式:
image.png

三、反應特性

  • 高親和力結合:生物素端與親和素或鏈霉親和素形成穩定復合物,實現靶分子捕獲和檢測。

  • 可控釋放:二硫鍵在還原劑作用下可斷裂,便于實驗中溫和釋放標記物或偶聯分子。

  • 化學修飾靈活:羧基端可通過NHS酯化、肽偶聯或其他活化方法與氨基化分子共價結合,實現多樣化標記。

四、應用場景

  1. 蛋白質標記與純化

    • 用于蛋白質、抗體或多肽的標記,通過生物素-親和素系統實現高效檢測或純化。

    • 在親和層析中,可將目標蛋白或分子標記后捕獲于親和素柱,通過二硫鍵還原實現可控洗脫,適用于敏感蛋白質或復雜樣品處理。

  2. 納米載體功能化

    • 修飾納米顆粒表面,通過生物素-親和素橋接實現靶向遞送。

    • 利用二硫鍵實現受控藥物釋放,提高藥物在靶組織的富集效率。

  3. 生物傳感器開發

    • 結合生物素-親和素系統,構建高靈敏度的生物傳感器。

    • 用于熒光或放射性探針的制備,實現靶向檢測、分子追蹤及體內成像。

  4. 免疫分析與檢測

    • 用于熒光標記、酶標標記或納米顆粒偶聯,實現ELISA、免疫印跡、流式細胞術或分子探針分析。

    • 提供高靈敏度檢測手段,適用于低豐度靶標的檢測。

五、特點

  • 高親和力與特異性結合:生物素-親和素體系保證捕獲效率,適用于高靈敏度檢測。

  • 可控釋放:二硫鍵在溫和還原條件下斷裂,實現標記物可逆釋放,適用于動態調控實驗。

  • 化學修飾靈活:羧酸基團可與氨基或活性酯形成共價鍵,實現多樣化標記。

  • 實驗適用性強:適用于標記、親和純化、分析及可控釋放等多種實驗場景。

  • 穩定性良好:干燥儲存可延長活性,便于實驗操作。

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